最初はこの質問だったため、これに引っ張られて議論になっていなかったのですが、おごるかどうかは男性の収入と考え方に寄ります。
ただ相手に女性の収入が十分あると分かっている場合は、割り勘になる可能性は上がるし、女性が30歳以上になればさらに上がります。
30歳以上でも男性がおごろうという気持ちになるのは、その相手の20代の姿を知っている場合です。
どんなに年を取っても、基本的にその20代の頃のイメージで接しているからです。ただし、れんモスX状態でしかも、収入がほぼ同じくらいなら普通に割り勘ということも多いでしょう。
30歳以上でおごろうと思うもう一つの条件はやはり予想以上に楽しかった場合でしょう。
ここで楽しくなかったからおごるのをやめようじゃなくて、元々おごるつもりはなかったけど、面白かったからおごろうになるくらいが正解です。
よって、30歳過ぎたら、おごられることはないくらいの気持ちでいた方がいいでしょう。
その上で立ち回りは以前書いたとおりですが。
レジのところで支払い金額が確定したとき、もしくは、男性が早々と払い終わって店を出たときに「いくらですか？」という聞き方を笑顔を添えて最初のデートにすれば良いです。
35歳とか過ぎてくると、おごってくれるのは50，60歳の既婚のおじさんだけなので、れんモスの中にそういうおじさんをくみ込むことでトータルの支出をおさえつつも、対応力や話題の豊富さを補強していく感じがいいでしょうね。
そもそも自分が十分お金を持っていれば、おごられたおごられなかったも気にならないし、おごってくれるタイプの男性との出会いも増えていきますから、どうやったら自分の収入が増えるのかをまずは考えましょう。
